◆海尔森的损失生命上限-50%

◆一次通关完成所有条件

海尔森俯身开锁，康纳说不会原谅父亲，是他的下属查尔斯焚毁了村庄烧死了母亲。海尔森说此事与自己无关，他并没有下达这样的命令。进到屋里遭遇围击，原来这里是一个陷阱。这里要一边解决佣兵，一边留意海尔森的状态，及时的解决攻击他的士兵，不要让他失血过多。

清完敌兵，从一名头领口中得知丘奇乘一艘单桅帆船去了马提尼克岛。房屋开始燃烧坍塌，康纳要快速的穿越火场，避免被火焰烧伤。

◆和纵帆船保持距离在500米以内

◆至少达成三连杀

◆一次通关完成所有条件

驾驶爱奎拉号在加勒比海上搜寻丘奇的船只，航行中要及时的调整船帆（速度），避免被岩石和暗礁碰到船只，受损程度不得高于船只血量的20%。

往前找到丘奇所乘的迎宾号，不过只是一艘空船。不远处出现一艘纵帆船，连忙追赶过去，这里考验驾驶技巧，不但要躲避峡谷的岩石，还要避开浅滩和暗礁，转弯时注意降帆减速，直道时满帆行驶，和纵帆船之间的距离保持在500米之内，达成一项次要目标。

追到丘奇的船队，用旋轴炮轰击五艘护卫舰，靠近主舰的时候将弹药切换成链型弹，用它破坏主桅，这样主舰就不会动了，等击沉所有的护卫舰后强行登上主舰。这里的任务是刺杀三名军官，途中遭遇士兵和水手，完成三连杀的次要目标。

进到货舱，看到海尔森正在海扁丘奇，得知失踪的补给品都在马提尼克岛。